孙坚推荐为孝廉，后被朝廷任命为尚书郎。桓阶因父亲去世返乡奔丧，正赶上孙坚在攻打刘表时战死。桓阶感激孙坚举荐之恩，不愿孙坚埋骨他乡，因此冒着生命危险前去拜见刘表，请求为孙坚送丧。刘表被他的义气所感动，就把孙坚的尸首、灵柩让桓阶带走。

建安五年（200年），曹操与表绍在官渡相持不下，刘表带领荆州的人马全力接应袁绍。桓阶见到这种情况，以理劝说太守张羡对抗刘表缓解曹操南方压力，又派出使者前去谒见曹操。之后曹操忙着经营北方，无暇南下，刘表趁此时机加紧攻击张羡。张羡病死，长沙城破，桓阶只得自己躲藏起来。过了很久，刘表又征召他做从事祭酒，还打算把妻子的妹妹蔡氏嫁给他。桓阶推说自己已有了老婆，拒不接受，接着称病辞官。

建安十三年（208年），曹操平定荆州之后，征聘为丞相掾主簿，在丞相府典领文书，参与机要。

可以说，现在的两人也算是曹操麾下核心人员，不过由于曹操称呼二人字，段萍一时想不起来这二人历史上对应的名字。